Sizilien ist eher etwas für den Herbst oder besser noch, das Frühjahr. Im Sommer ist es wirklich sehr heiß. Frühjahr ist besser als Herbst, weil du im Herbst die vertrocknete Landschaft hast, im Frühjahr mehr blüht.
Wenn ich nochmal nach Sizilien fahren würde, würde ich mir statt eines Standorthotels mindestens zwei Standorthotels (Westen, Osten) nehmen.
Wenn du ernsthaft klassisch!-archäologisch interessiert bist, ist von Norbert A. Przesang das Buch Magna Graecia. Die Griechen in Unteritalien und Sizilien. Handbuch für Studienreisende und Studierende (Halle 2009) sehr zu empfehlen. Die aġlabidische Zeit etc. wird darin allerdings nicht thematisiert.
Taormina, Catania (da du wahrscheinlich in Catania landen und abfliegen wirst, bietet es sich an, die Gegend zu Anfang oder zu Ende der Reise einzuplanen), Ätna, Syrakus (Altstadtinsel und Steinbrüche, Theater), Céfalu, Villa Romana die Casale, Selinunte, Tal der Tempel/Agrigent, Palermo, Monreale, liparische Inseln (Volcano, Lipari, Stromboli...), Segesta. Die Insel ist voll von lohnenswerten Sehenswürdigkeiten und du wirst es wahrscheinlich nicht schaffen, sie alle zu sehen.
Ich nehme an, du willst in erster Linie das Sizilien des früheren Mittelalters sehen, also die arabo-normannische Zeit in den Fokus nehmen?